La Rueda de la Maravilla es la historia de cuatro personajes, cuyas vidas se entrelazan entre el bullicio y alboroto del parque de diversiones Coney Island durante los años 50s.
Ginny (Kate Winslet), es una ex actriz melancólica e inestable emocionalmente que trabaja como mesera en una marisquería; Humpty (Jim Belushi), el rudo operador del carrusel, quién es el esposo de Ginny; Mickey (Justin Timberlake), un guapo y joven salvavidas que sueña en convertirse en dramaturgo; y Carolina (Juno Temple) la hija distanciada de Humpty, quien ahora se esconde de la mafia en el departamento de su padre.
Tras un colapso emocional ocasionado por su divorcio, Ginny encuentra consuelo al casarse con Humpty, quien aún llora la muerte de su esposa y la partida de Carolina, quien huyó de casa para contraer matrimonio con un delincuente. Mientras Humpty lucha con sus problemas con el alcohol al mismo tiempo que mantiene su trabajo, viviendo en un pequeño departamento en medio del ruido del parque de diversiones Coney Island y la famosa La Rueda de la Maravilla. Aunque Ginny encuentra cierta estabilidad con Humpty, se desespera al tener que renunciar a sus sueños y conformarse con un trabajo de mesera y un matrimonio con un hombre que está más interesado en la pesca que en las cosas importantes.